Diclofenac

Diclofenac

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ATC Code D11AX18, M01AB05, M02AA15, S01BC03
Summenformel C14H11Cl2NO2
Molare Masse (g·mol−1) 296,15
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 280
PKS Wert 4,15
CAS-Nummer 15307-86-5
PUB-Nummer 3033
Drugbank ID DB00586
Löslichkeit unlöslich in Wasser

Grundlagen

Diclofenac ist ein häufig angewandter Arzneistoff aus der Gruppe der Nichtsteroidalen-Antirheumatika (NSAID). Es wird zur Behandlung von leichten- bis mittleren Schmerzen und Entzündungen, hauptsächlich nach Verletzungen wie Prellungen oder Zerrungen, eingesetzt. Diclofenac wird meist in der Form des Natriumsalzes verabreicht. Häufige Darreichungsformen sind Gele und Salben zur äußeren Anwendung, sowie Tabletten. Diclofenac ist in gewissen Verabreichungsformen rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Diclofenac wirkt, indem es ein bestimmtes Enzym im Körper hemmt. Dieses Enzym, Cyclooxygenase, ist maßgeblich an der Entstehung von Schmerzen beteiligt. Diclofenac bindet an das Enzym und hemmt seine Funktion, wodurch die Synthese von Prostaglandinen unterbunden wird. Prostaglandine vermitteln Entzündungsprozesse, die in weiterer Folge zur Entstehung von Schmerzen führen. Dadurch ergibt sich die schmerzstillende, entzündungshemmende und auch fiebersenkende Wirkung von Diclofenac.

Pharmakokinetik

Diclofenac wird im GI-Trakt resorbiert, erfährt aber einen starken "First-Pass-Effekt", weshalb nur rund 60% den Blutkreislauf erreichen. Aus diesem Grund wird Diclofenac am häufigsten auf die Haut aufgetragen, da damit der "First-Pass-Effekt" umgangen wird. Die maximale Plasmakonzentration wird im Schnitt nach 1-2 Stunden erreicht. Diclofenac liegt zu 99% an Plasmaproteine gebunden vor und wird hauptsächlich über die Leber abgebaut. Die Ausscheidung erfolgt zu 70% über die Nieren und zu 30% über den Stuhl.

Wechselwirkungen

Die gleichzeitige Gabe von anderen NSAIDs oder Glucocorticoiden kann das Risiko von Blutungen im Magen-Darm-Trakt erhöhen. Diclofenac kann die Wirkung von Diuretika und Angiotensin-II-Antagonisten hemmen. Diclofenac kann den Serumspiegel von Lithium, Phenytoin und Herzglykosiden erhöhen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Die typischen Nebenwirkungen betreffen den Magen-Darm-Trakt und umfassen beispielsweise Bauchschmerzen und Übelkeit, aber auch Blutungen.

Weitere Nebenwirkungen sind: 

  • Erbrechen
  • Diarrhö
  • Blähungen
  • Verstopfung
  • Verdauungsbeschwerden
  •  abdominale Schmerzen
  • Teerstuhl
  • Hämatemesis

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 62,5 mg·kg−1

Quellenangaben

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