Diclofenac
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| ATC Code | D11AX18, M01AB05, M02AA15, S01BC03 |
| Summenformel | C14H11Cl2NO2 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 296,15 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 280 |
| PKS Wert | 4,15 |
| CAS-Nummer | 15307-86-5 |
| PUB-Nummer | 3033 |
| Drugbank ID | DB00586 |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser |
Beschreibung
Diclofenac ist ein häufig angewandter Arzneistoff aus der Gruppe der Nichtsteroidalen-Antirheumatika (NSAID). Es wird zur Behandlung von leichten- bis mittleren Schmerzen und Entzündungen, hauptsächlich nach Verletzungen wie Prellungen oder Zerrungen, eingesetzt. Diclofenac wird meist in der Form des Natriumsalzes verabreicht. Häufige Darreichungsformen sind Gele und Salben zur äußeren Anwendung, sowie Tabletten. Diclofenac ist in gewissen Verabreichungsformen rezeptpflichtig.
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Diclofenac wirkt, indem es ein bestimmtes Enzym im Körper hemmt. Dieses Enzym, Cyclooxygenase, ist maßgeblich an der Entstehung von Schmerzen beteiligt. Diclofenac bindet an das Enzym und hemmt seine Funktion, wodurch die Synthese von Prostaglandinen unterbunden wird. Prostaglandine vermitteln Entzündungsprozesse, die in weiterer Folge zur Entstehung von Schmerzen führen. Dadurch ergibt sich die schmerzstillende, entzündungshemmende und auch fiebersenkende Wirkung von Diclofenac.
Pharmakokinetik
Diclofenac wird im GI-Trakt resorbiert, erfährt aber einen starken "First-Pass-Effekt", weshalb nur rund 60% den Blutkreislauf erreichen. Aus diesem Grund wird Diclofenac am häufigsten auf die Haut aufgetragen, da damit der "First-Pass-Effekt" umgangen wird. Die maximale Plasmakonzentration wird im Schnitt nach 1-2 Stunden erreicht. Diclofenac liegt zu 99% an Plasmaproteine gebunden vor und wird hauptsächlich über die Leber abgebaut. Die Ausscheidung erfolgt zu 70% über die Nieren und zu 30% über den Stuhl.
Wechselwirkungen
Die gleichzeitige Gabe von anderen NSAIDs oder Glucocorticoiden kann das Risiko von Blutungen im Magen-Darm-Trakt erhöhen. Diclofenac kann die Wirkung von Diuretika und Angiotensin-II-Antagonisten hemmen. Diclofenac kann den Serumspiegel von Lithium, Phenytoin und Herzglykosiden erhöhen.
Toxizität
Nebenwirkungen
Die typischen Nebenwirkungen betreffen den Magen-Darm-Trakt und umfassen beispielsweise Bauchschmerzen und Übelkeit, aber auch Blutungen.
Weitere Nebenwirkungen sind:
- Erbrechen
- Diarrhö
- Blähungen
- Verstopfung
- Verdauungsbeschwerden
- abdominale Schmerzen
- Teerstuhl
- Hämatemesis
Toxikologische Daten
LD50 (Ratte, oral): 62,5 mg·kg−1
Quellen
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