Salbutamol

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Allgemein

ATC Code R03AC02, R03CC02
Anatomische Gruppe Respirationstrakt
Therapeutische Gruppe Mittel bei obstruktiven atemwegserkrankungen
Pharmakologische Gruppe Inhalative sympathomimetika
Chemische Gruppe Selektive beta2-adrenozeptoragonisten
Löslichkeit mäßig in Wasser, löslich in Ethanol und Chloroform

Chemisch

Summenformel C13H21NO3
Molare Masse (g·mol−1) 239,31
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 151
PKS Wert 10.3
CAS-Nummer 18559-94-9
PUB-Nummer 2083
Drugbank ID DB01001

Beschreibung

Salbutamol ist ein kurzwirksamer, selektiver Beta-2-Adrenorezeptor-Agonist, der bei der Behandlung von Asthma und COPD eingesetzt wird. Er ist 29-mal selektiver für Beta-2-Rezeptoren als Beta-1-Rezeptoren, was ihm eine höhere Spezifität für die Rezeptoren der Lunge im Vergleich zu den Beta-1-Rezeptoren im Herzen verleiht. Salbutamol wird im Allgemeinen bei Bronchospasmen, die durch Asthma bronchiale verursacht werden, chronischer Bronchitis und anderen chronischen pulmonalen Erkrankungen wie der chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) eingesetzt. Es wird auch prophylaktisch bei Belastungsasthma eingesetzt. Salbutamol wird ausschließlich in Form eines Aerosols zur Inhalation verabreicht. Salbutamol ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Salbutamol ist ein Betarezeptorenagonist und wesentlich selektiver für β2 Rezeptoren, die die vorherrschenden Rezeptoren auf der glatten Muskulatur der Bronchien sind. Die Aktivierung dieser Rezeptoren veranlasst die Adenylatcyclase, ATP in cAMP umzuwandeln, was eine Signalkaskade in Gang setzt, die die intrazelluläre Konzentration von Calciumionen senkt (für die Muskelkontraktionen notwendig). Der Anstieg von cAMP hemmt auch die Freisetzung von Entzündungsmediatoren und Zytokinen durch Entzündungszellen in den Atemwegen, was zusätzlich zur Linderung der Beschwerden beiträgt.


Pharmakokinetik

Nach der Inhalation wirkt Salbutamol topisch auf die glatte Muskulatur der Bronchien. Das Medikament ist zunächst im Blut nicht nachweisbar. Nach 2 bis 3 Stunden treten niedrige Konzentrationen im Plasma auf, was vermutlich auf den Teil der Dosis zurückzuführen ist, der geschluckt und im Darm absorbiert wird. Salbutamol ist nur schwach an Plasmaproteine gebunden. Salbutamol wird nicht in der Lunge verstoffwechselt, sondern in der Leber in Salbutamol-4'-O-Sulfat umgewandelt, das  nur eine geringe pharmakologische Aktivität aufweist. Nach oraler Verabreichung werden 58-78% der Dosis innerhalb von 24 Stunden mit dem Urin ausgeschieden, etwa 60% als Metaboliten. Eine kleine Fraktion wird mit dem Kot ausgeschieden.


Wechselwirkungen

Wechselwirkungen können in Kombination mit folgenden Arzneistoffen auftreten:

  • Xanthinderivate, Diuretika und Steroide können zu einem akuten Kaliummangel führen
  • bei gleichzeitiger Einnahme mit nicht selektiven Betablockern kann es zu einer starken Bronchokonstriktion kommen
  • Salbutamol kann die Wirkung von Antidiabetika abschwächen
  • Gemeinsam mit anderen Sympathomimetika kann es zu einer unerwünschten Wirkungsverstärkung kommen
  • Levodopa, L-Thyroxin und Alkohol können die Herzkreislauf-Regulation beeinflussen
  • MAO-Hemmer und trizyklische Antidepressiva können die Wirkung von Salbutamol verstärken
  • halogenierte Anästhetika können zu schweren Herzrhythmusstörungen führen

Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Zittern, Angstzustände, Kopfschmerzen, Muskelkrämpfe, Mundtrockenheit und Herzklopfen. Weitere Symptome können Tachykardie, Herzrhythmusstörungen, Hautrötungen, Myokardischämie (selten) sowie Schlaf- und Verhaltensstörungen sein. Selten auftretend, aber von Bedeutung sind allergische Reaktionen mit paradoxen Bronchospasmen, Urtikaria (Nesselsucht), Angioödem, Hypotonie und Kollaps. Hohe Dosen oder längerer Gebrauch können eine Hypokaliämie verursachen, die besonders bei Patienten mit Nierenversagen zu beachten ist.


Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 660 mg·kg−1

Drugbank

PubChem

Gelbe-Liste Pharmaindex

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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