Ethinylestradiol

Ethinylestradiol

Grundlagen

Ethinylestradiol ist ein synthetisch produziertes Östrogenderivat, das zur EmpfĂ€ngnisverhĂŒtung sowie zur Hormonersatztherapie eingesetzt wird. Im Rahmen der medikamentösen Kontrazeption wird es oft mit einem Gestagen kombiniert.

Medikamente mit Ethinylestradiol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
MYCIRQ 0,120 mg/0,015 mg pro 24 Stunden vaginales Wirkstofffreisetzungssystem Etonogestrel Ethinylestradiol Hormosan Pharma Gesellschaft mit beschrÀnkter Haftung
Solera 2 mg/0,03 mg Filmtabletten Ethinylestradiol Hormosan Pharma Gesellschaft mit beschrÀnkter Haftung
Yaluvea 0,06 mg/0,015 mg Filmtabletten Gestoden Ethinylestradiol Hormosan Pharma Gesellschaft mit beschrÀnkter Haftung
Ethinylestradiol/Dienogest Pharbil Waltrop 0,03/2,0mg Filmtabletten Ethinylestradiol Dienogest Pharbil Waltrop GmbH
Munalea 30 0,03 mg/0,15 mg Filmtabletten Desogestrel Ethinylestradiol Hormosan Pharma Gesellschaft mit beschrÀnkter Haftung

Wirkung

Pharmakodynamik
Das Östrogen bindet an die Estrogenrezeptoren ERα und ErÎČ und blockiert dadurch insbesondere die Gonadotropinfreisetzung. Dieses Hormon stimuliert normalerweise die Eireifung sowie den Eisprung. Diese VorgĂ€nge werden dementsprechend durch Ethinylestradiol gehemmt. Im Vergleich zum körpereigenen Estradiol bindet es durch strukturelle Anpassungen stĂ€rker an zentralen Estrogenrezeptoren, außerdem wird es weniger stark metabolisiert, was die Einnahme in einer vertrĂ€glichen Dosis ermöglicht. So liegt die heutige Dosis in einer Antibabypille bei 20 bis 35 Mikrogramm, vor 60 Jahren wurden 50 bis 100 Mikrogramm verwendet.

Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme ist die BioverfĂŒgbarkeit je nach Person stark unterschiedlich und kann von 20 bis zu 65 % reichen. Metabolisiert wird das Östrogenderivat in der Leber. Ein dabei entstehender Metabolit kann Cytochrom P450-Enzyme irreversibel hemmen. Die Halbwertszeit liegt zwischen sieben und 36 Stunden, die Ausscheidung erfolgt grĂ¶ĂŸtenteils ĂŒber den Stuhl, zu einem kleinen Anteil auch ĂŒber den Urin.

Wechselwirkungen
Da Ethinylestradiol durch CYP4A3 metabolisiert wird, kann es zu Interaktionen mit Induktoren oder Inhibitoren dieses Enzyms kommen. So können beispielsweise Rifampicin, Carbamazepin, Phenytoin oder Johanniskraut den Abbau beschleunigen und die kontrazeptive Wirkung reduzieren. Eine parallele Einnahme von Tetrazyklinen oder Penicillinen kann zu einem erniedrigten Plasmaspiegel des Östrogenderivates fĂŒhren.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen
HĂ€ufig sind Brustschmerzen, GewichtsverĂ€nderungen, Akne, Stimmungsschwankungen und EntzĂŒndungen der Vagina. Unter Therapie mit Ethinylestradiol können gelegentlich AppetitverĂ€nderungen, BauchkrĂ€mpfe oder
AusschlĂ€ge auftreten. Da orale Kontrazeptiva das Risiko fĂŒr eine Beinvenenthrombose und Lungenembolie erhöhen können, sollten bei vorhandenen Gegenanzeigen wie vorausgegangene Thrombose oder Rauchen auf das Medikament verzichtet werden.

Toxikologische Daten
Eine mittlere letale Dosis von 2000 mg/kg wurde an Ratten ermittelt. Beim Menschen werden sehr viel geringere Dosis von 20 bis 35 Mikrogramm eingesetzt.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03CA01, L02AA03
Summenformel C20H24O2
Molare Masse (g·mol−1) 296,410
Dichte (g·cm−3) 1,2
Schmelzpunkt (°C) 182 - 184
Siedepunkt (°C) 457
PKS Wert 10,33; -1,7
CAS-Nummer 57-63-6
PUB-Nummer 5991
Drugbank ID DB00977

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

Anzeige

Medikamente, die Ethinylestradiol enthalten

Ihr persönlicher Arzneimittel-Assistent

afgis-QualitĂ€tslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen ĂŒber medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medikamente

Durchsuche hier unsere umfangreiche Datenbank zu Medikamenten von A-Z, mit Wirkung und Inhaltsstoffen.

Wirkstoffe

Alle Wirkstoffe mit ihrer Anwendung, chemischen Zusammensetzung und Arzneien, in denen sie enthalten sind.

Krankheiten

Ursachen, Symptome und Behandlungsmöglichkeiten fĂŒr hĂ€ufige Krankheiten und Verletzungen.

Die dargestellten Inhalte ersetzen nicht die originale Beipackzettel des Arzneimittels, insbesondere im Bezug auf Dosierung und Wirkung der einzelnen Produkte. Wir können fĂŒr die Korrektheit der Daten keine Haftung ĂŒbernehmen, da die Daten zum Teil automatisch konvertiert wurden. FĂŒr Diagnosen und bei anderen gesundheitlichen Fragen ist immer ein Arzt zu kontaktieren. Weitere Informationen zu diesem Thema sind hier zu finden