Ibuprofen

Ibuprofen
ATC Code C01EB16, G02CC01, M01AE01, M02AA13, R02AX02
Summenformel C13H18O2
Molare Masse (g·mol−1) 206,28
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,175
Schmelzpunkt (°C) 76
Siedepunkt (°C) 154–157
PKS Wert 5.3
CAS-Nummer 15687-27-1
PUB-Nummer 3672
Drugbank ID DB01050
Löslichkeit unlöslich in Wasser

Grundlagen

Ibuprofen ist ein Medikament aus der Klasse der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR), das zur Behandlung von Schmerzen, Fieber und EntzĂŒndungen eingesetzt wird. Dazu gehören schmerzhafte Menstruationsblutungen, MigrĂ€ne und rheumatoide Arthritis. Es kann oral in Form von Tabletten oder Kapseln oder intravenös verabreicht werden. Die Wirkung tritt gewöhnlich nach einer Stunde ein. In den meisten Zubereitungen ist Ibuprofen ohne Rezept als "over-the-counter"-Produkt erhĂ€ltlich.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

NSAIDs wie Ibuprofen wirken durch Hemmung der Cyclooxygenase (COX)-Enzyme, die ArachidonsĂ€ure in Prostaglandine umwandeln. Diese fungieren als die Mediatoren von Schmerzen, EntzĂŒndungen und Fieber. Auch die Bildung von Thromboxan A2 (das die Thrombozytenaggregation stimuliert, was zur Bildung von Blutgerinnseln fĂŒhrt) wird gehemmt. Ibuprofen ist ein nicht-selektiver COX-Inhibitor, da es beide Isoformen der Cyclooxygenase, COX-1 und COX-2, hemmt. Die schmerzstillende, fiebersenkende und entzĂŒndungshemmende Wirkung von NSARs scheint hauptsĂ€chlich durch die Hemmung von COX-2 zu wirken. Die Hemmung von COX-1 ist stattdessen fĂŒr die unerwĂŒnschte Wirkungen auf den Gastrointestinaltrakt verantwortlich.

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird die maximale Serumkonzentration nach 1-2 Stunden erreicht. Bis zu 99% des Medikaments sind an Plasmaproteine gebunden. Der grĂ¶ĂŸte Teil des Arzneistoffes wird in der Leber verstoffwechselt und innerhalb von 24 Stunden ĂŒber den Urin ausgeschieden; 1% der gegebenen Dosis werden ĂŒber den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Alkoholkonsum wÀhrend der Einnahme von Ibuprofen kann das Risiko von Magenblutungen erhöhen.

Ibuprofen kann eventuell die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von niedrig dosiertem Aspirin beeintrÀchtigen, wodurch Aspirin möglicherweise weniger wirksam wird, wenn es zur Kardioprotektion und SchlaganfallprÀvention eingesetzt wird.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

Zu den unerwĂŒnschten Wirkungen gehören:

  • Übelkeit
  • Dyspepsie
  • Durchfall
  • Verstopfung
  • gastrointestinale Ulzerationen/Blutungen
  • Kopfschmerzen
  • Schwindel
  • Ausschlag
  • Salz- und FlĂŒssigkeitsretention
  • Bluthochdruck

Toxikoligische Daten

LD50 (Ratte,oral): 636 mg·kg−1

Quellenangaben

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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