Terbinafin

Terbinafin
ATC Code D01AE15, D01BA02
Summenformel C21H25N
Molare Masse (g·mol−1) 291,438
Dichte (g·cm−3) 1,0
Schmelzpunkt (°C) 205
Siedepunkt (°C) 417,9
PKS Wert 8,86
CAS-Nummer 91161-71-6
PUB-Nummer 1549008
Drugbank ID DB00857
Löslichkeit weniger als 1 mg/ml in Wasser

Grundlagen

Terbinafin ist Antimykotikum mit breiten Wirkungsspektrum und gehört zu den Allylaminen. Das Medikament wird wird inbesondere zur Therapie von Hautpilzerkrankungen angewendet und kann sowohl lokal aufgetragen als auch systemisch eingesetzt werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Antimykotikum hemmt die Ergosterolbiosynthese von Pilzen, indem es die Squalenepoxidase nichtkompetitiv inhibiert. Für die Zellmembran von Pilzen ist Ergosterol ähnlich essenziell wie Cholesterin für menschliche Zellen, da es sowohl für Stabilität als auch für die nötige Permeabilität sorgt. Durch die Blockade des Enzyms durch Terbinafin kommt es zu einer verringerten Synthese von Ergosterol sowie zu einer Ansammlung des für den Pilz schädlichen Squalen. Insgesamt wirkt das Antimykotikum vor allem auf Dermatophyten und Schimmelpilze fungizid, auf Hefepilze teilweise nur fungistatisch.

Pharmakokinetik
Zwar werden bei oraler Einnahme etwa 70 % des Medikaments resorbiert, durch den ausgeprägten First-Pass-Effekt beträgt die Bioverfügbarkeit ca. 50 %. Die höchste Blutkonzentration wird nach 1,5 Stunden erreicht. Über verschiedene Cytochrom-P450-Enzyme, darunter CYP3A4 und CYP2C9, wird das Antimykotikum inaktiviert. Die Ausscheidung erfolgt insbesondere über die Nieren, bei mehrmaliger Anwendung kann die Halbwertszeit bei bis zu 16 Tagen liegen. Bei eingeschränkter Nieren- oder Leberfunktion ist der Abbau und die Ausscheidung deutlich verzögert.

Wechselwirkungen
Durch eine ausgeprägte Inhibition von CYP2D6 kann Terbinafin einerseits die Wirkung verschiedener Antidepressiva, Betablockern und Antiarrhythmika verstärken sowie andererseits den Effekt von Codein abschwächen. Weiterhin können viele verschiedene Medikamente, durch Interaktion mit den Terbinafin-metabolisierenden CYP-Enzymen, die Wirkungsdauer und Nebenwirkungen beeinflussen.

Toxizität

Nebenwirkungen
Häufig treten Müdigkeit, Appetitlosigkeit, Kopf- oder Muskelschmerzen, Hautausschläge sowie Sehstörungen auf. Außerdem kann es zu Geschmacksstörung oder -verlust kommen, welche in seltenen Fällen bis zu zwei Jahre anhalten können.

Toxikologische Daten
Im Mausversuch lag die mittlere letale Dosis bei 4000 mg/kg bei oraler Aufnahme sowie bei 390 mg/kg nach intravenöser Applikation.

Medikamente, die Terbinafin enthalten

Dein persönlicher Arzneimittel-Assistent

Medikamente

Durchsuche hier unsere umfangreiche Datenbank zu Medikamenten von A-Z, mit Wirkung und Inhaltsstoffen.

Wirkstoffe

Alle Wirkstoffe mit ihrer Anwendung, chemischen Zusammensetzung und Arzneien, in denen sie enthalten sind.

Krankheiten

Ursachen, Symptome und Behandlungsmöglichkeiten für häufige Krankheiten und Verletzungen.

Die dargestellten Inhalte ersetzen nicht die originale Beipackzettel des Arzneimittels, insbesondere im Bezug auf Dosierung und Wirkung der einzelnen Produkte. Wir können für die Korrektheit der Daten keine Haftung übernehmen, da die Daten zum Teil automatisch konvertiert wurden. Für Diagnosen und bei anderen gesundheitlichen Fragen ist immer ein Arzt zu kontaktieren. Weitere Informationen zu diesem Thema sind hier zu finden

This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.