Ondansetron

Ondansetron
ATC Code A04AA01
Summenformel C18H19N3O
Molare Masse (g·mol−1) 293,37
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1.28
Schmelzpunkt (°C) 231-232
Siedepunkt (°C) 545.98
PKS Wert 10,4
CAS-Nummer 99614-02-5
PUB-Nummer 4595
Drugbank ID DB00904
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Ondansetron ist ein Antagonist am Serotonin-5-HT3-Rezeptor. Es wird gegen Übelkeit (Nausea) und Erbrechen (Emesis) bei Chemotherapien oder Strahlentherapie sowie zur Prophylaxe und Therapie von postoperativem Erbrechen eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik 

Es ist ein hochspezifischer und selektiver Antagonist des Serotonin-5-HT3-Rezeptors und besitzt zudem niedrige Affinität für Dopaminrezeptoren. Es greift an den Serotonin-5-HT3-Rezeptoren im zentralen Brechzentrum, der Area postrema sowie an den Nervenendigungen des Nervus vagus peripher an und unterdrückt damit den Brechreflex.

Pharmakokinetik 

Ondansetron kann oral, sublingual oder intravenös verabreicht werden und liegt im Blut zu etwa 70% an Plasmaproteine gebunden vor. Der Wirkstoff wird hepatisch über CYP3A4, CYP2D6 und CYP1A2 metabolisiert. Die Exkretion erfolgt zu etwa 50% renal und zu etwa 25% durch die Fäzes. Die Halbwertszeit beträgt drei Stunden. Bei einer Niereninsuffizienz des Patienten ist keine Dosisanpassung notwendig, bei Leberinsuffizienz sollten jedoch 8mg am Tag nicht überschritten werden.

Wechselwirkungen 

CYP3A4-Induktoren wie Phenytoin, Carbamazepin und Rifampicin können den Abbau beschleunigen und somit die Wirkung abschwächen. Die Kombination mit Apomorphin ist kontraindiziert, da es hier zu starker Hypotonie und Bewusstseinsverlust kommen kann.

Toxizität

Im ersten Schwangerschaftstrimenon kann Ondansetron laut einem Rote-Hand-Brief zu orofaszialen Dysmorphien des Ungeborenen, insbesondere Lippen-Kiefer-Gaumen-Spalten, führen.

Nebenwirkungen 

Zu den Nebenwirkungen gehören Obstipation durch Hemmung der motilitätsfördernden 5-HT3-Rezeptoren im Kolon, Herzrhythmusstörungen durch dosisabhängige Verlängerung der QT-Zeit, Blutdruckabfall und Sehstörungen. Zusätzlich können Kopfschmerzen, Schwindel, Flush, Cephalgien, Dyskinesien, Leberenzymelevation und Krämpfe sowie Überempfindlichkeitsreaktionen lokal und systemisch auftreten. Auch psychiatrische Nebenwirkungen wie Depressionen wurden beobachtet.

Toxikologische Daten

Es wurden bei Überdosierung Fälle von Amaurosis fugax (transienter Blindheit) während intravenösem Gebrauch berichtet. Hypotension und kardiale Reizleitungsblockierungen, neuromuskuläre Störungen, autonome Instabilität, Somnolenz sowie Krampfanfälle wurden beobachtet. Es existiert kein Antidot.

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