Ondansetron

ATC CodeA04AA01
CAS-Nummer99614-02-5
PUB-Nummer4595
Drugbank IDDB00904
SummenformelC18H19N3O
Molare Masse (g·mol−1)293,37
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1.28
Schmelzpunkt (°C)231-232
Siedepunkt (°C)545.98
PKS Wert10,4

Grundlagen

Ondansetron ist ein Antagonist am Serotonin-5-HT3-Rezeptor. Es wird gegen Übelkeit (Nausea) und Erbrechen (Emesis) bei Chemotherapien oder Strahlentherapie sowie zur Prophylaxe und Therapie von postoperativem Erbrechen eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik 

Es ist ein hochspezifischer und selektiver Antagonist des Serotonin-5-HT3-Rezeptors und besitzt zudem niedrige AffinitĂ€t fĂŒr Dopaminrezeptoren. Es greift an den Serotonin-5-HT3-Rezeptoren im zentralen Brechzentrum, der Area postrema sowie an den Nervenendigungen des Nervus vagus peripher an und unterdrĂŒckt damit den Brechreflex.

Pharmakokinetik 

Ondansetron kann oral, sublingual oder intravenös verabreicht werden und liegt im Blut zu etwa 70% an Plasmaproteine gebunden vor. Der Wirkstoff wird hepatisch ĂŒber CYP3A4, CYP2D6 und CYP1A2 metabolisiert. Die Exkretion erfolgt zu etwa 50% renal und zu etwa 25% durch die FĂ€zes. Die Halbwertszeit betrĂ€gt drei Stunden. Bei einer Niereninsuffizienz des Patienten ist keine Dosisanpassung notwendig, bei Leberinsuffizienz sollten jedoch 8mg am Tag nicht ĂŒberschritten werden.

Wechselwirkungen 

CYP3A4-Induktoren wie Phenytoin, Carbamazepin und Rifampicin können den Abbau beschleunigen und somit die Wirkung abschwÀchen. Die Kombination mit Apomorphin ist kontraindiziert, da es hier zu starker Hypotonie und Bewusstseinsverlust kommen kann.

ToxizitÀt

Im ersten Schwangerschaftstrimenon kann Ondansetron laut einem Rote-Hand-Brief zu orofaszialen Dysmorphien des Ungeborenen, insbesondere Lippen-Kiefer-Gaumen-Spalten, fĂŒhren.

Nebenwirkungen 

Zu den Nebenwirkungen gehören Obstipation durch Hemmung der motilitĂ€tsfördernden 5-HT3-Rezeptoren im Kolon, Herzrhythmusstörungen durch dosisabhĂ€ngige VerlĂ€ngerung der QT-Zeit, Blutdruckabfall und Sehstörungen. ZusĂ€tzlich können Kopfschmerzen, Schwindel, Flush, Cephalgien, Dyskinesien, Leberenzymelevation und KrĂ€mpfe sowie Überempfindlichkeitsreaktionen lokal und systemisch auftreten. Auch psychiatrische Nebenwirkungen wie Depressionen wurden beobachtet.

Toxikologische Daten

Es wurden bei Überdosierung FĂ€lle von Amaurosis fugax (transienter Blindheit) wĂ€hrend intravenösem Gebrauch berichtet. Hypotension und kardiale Reizleitungsblockierungen, neuromuskulĂ€re Störungen, autonome InstabilitĂ€t, Somnolenz sowie KrampfanfĂ€lle wurden beobachtet. Es existiert kein Antidot.

Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

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