Paracetamol

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Allgemein

ATC Code N02BE01
Anatomische Gruppe Nervensystem
Therapeutische Gruppe Analgetika
Pharmakologische Gruppe Andere analgetika und antipyretika
Chemische Gruppe Anilide
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser/gut löslich in Ethanol

Chemisch

Summenformel C8H9NO2
Molare Masse (g·mol−1) 151,16
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,29
Schmelzpunkt (°C) 169
Siedepunkt (°C) >500
PKS Wert 9,38
CAS-Nummer 103-90-2
PUB-Nummer 1983
Drugbank ID DB00316

Beschreibung

Paracetamol ist ein Wirkstoff mit fiebersenkender und schmerzstillender Wirkung. Es gehört zur Gruppe der Nichtopioid-Analgetika und ist einer der am häufgsten angewandten Arzneistoffe der Welt. Es wird bei Erwachsenen und Kindern zur Bekämpfung von milden bis mittelstarken Schmerzen und bei Fieber angewandt. Paracetamol ist in den USA hauptsächlich als Acetaminophen bekannt und befindet sich auch auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO. In den meisten Fällen ist es, allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, als Over-the-Counter-Produkt ohne Verschreibung erhältlich.

Paracetamol kann in Form von Zäpfchen, Tabletten, Brausetabletten, Kapseln, Hartkapseln, Sirup, Saft, Granulat sowie als Infusionslösung verabreicht werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der genaue Wirkmechanismus von Paracetamol wurde bis heute nicht komplett aufgeklärt. Im Gegensatz zu den Schmerzmitteln der Klasse der Nichtsteroidalen-Antirheumatika hat es kaum eine hemmende Wirkung auf die Enzyme Cyclooxygenase 1 und 2. Diese spielen eine wichtige Rolle bei der Entstehung des Schmerzgefühls. Studien zeigten, dass Paracetamol wahrscheinlich eine andere Isoform dieses Enzyms blockt, nämlich Cyclooxygenase 3. Dadurch wird eine indirekte Hemmung der Schmerzen erreicht.  Der fiebersenkende Effekt von Paracetamol wird wahrscheinlich durch eine Wirkung auf die Thermoregulation des Gehirns und des Rückenmarks erreicht. Für die Aufklärung des exakten Wirkmechanismus bedarf es aber noch einiger Nachforschung. 


Pharmakokinetik

Nach oraler Gabe (Aufnahme durch den Mund beispielsweise in Form einer Tablette) dauert es in der Regel 30-90 Minuten, bis die maximale Blutplasmakonzentration erreicht wird. Die orale Bioverfügbarkeit beträgt ungefähr 88% und die Plasmahalbwertszeit beträgt 1-4 Stunden. Die Plasmaproteinbindung bei therapeutischen Dosen ist mit 10-25% vergleichsweise niedrig. Paracetamol wird hauptsächlich in der Leber abgebaut. Dieser erfolgt erst durch das Cytochrom P450-System und in weitere Folge durch Konjugation (Kopplung) mit Glucuronsäure oder Sulfat und danach mit Gluatathion. Zu hohe Dosen des Wirkstoffs können einen vollständigen Verbrauch von Glutathion bewirken, wodurch es sehr schnell zu einer Schädigung des Lebergewebes kommen kann. Die Endmetaboliten von Paracetamol werden schließlich über den Urin ausgeschieden.


Wechselwirkungen

Die beiden Wirkstoffe Probenecid und Salicylamid können die Ausscheidung von Paracetamol bremsen und so eine mögliche Leberschädigung begünstigen. Alkohol und Arzneimittel, die als sogenannte CYP450-Induktoren gelten (z.B: Carbamazepin, Barbitursäure), können ebenfalls die Entstehung von leberschädlichen Substanzen fördern. Arzneimittel mit einer Wirkung auf den Magen-Darm-Trakt können die Aufnahme von Paracetamol verlangsamen und so die Wirksamkeit einschränken.

Paracetamol selbst zeigt nur selten Effekte auf die Wirksamkeit anderer Arzneimittel. Paracetamol kann bei regelmäßiger Einnahme die Wirkung von Blutgerinnungshemmern verstärken. Zudem ist bekannt, dass Paracetamol den blutbildverändernden Effekt von Zidovudin weiter verstärken kann. Außerdem wird vermutet, dass Paracetamol die Wirksamkeit von Impfungen unterdrücken kann. Deshalb wird von einer Einnahme vor und nach einer Impfung abgeraten.

Toxizität

Bei Überdosierung kann es zu einer Nieren- oder Leberschädigung, hypoglykämischem Koma oder einer Thrombozytopenie kommen. In besonders schweren Fällen ist auch ein Leberversagen möglich.

In Langzeitstudien wurden Hinweise gefunden, dass Paracetamol in weiblichen Mäusen in seltenen Fällen eine Monozytenleukämie auslösen kann. Die Übertragbarkeit dieser Studie auf den Menschen ist jedoch nicht gesichert.

Es gibt keine Hinweise darauf, dass Paracetamol eine erbgutverändernde Wirkung oder Einfluss auf die Fruchtbarkeit hat.

Paracetemol kann in die Muttermilch übertreten und sollte deshalb von Schwangeren und stillenden Müttern nur auf ausdrückliche ärztliche Anweisung eingenommen werden.


Nebenwirkungen

Unerwünschte Nebenwirkungen sind bei sachgerechter Anwendung von Paracetamol eher selten. Mögliche Nebenwirkungen sind Blutbildveränderungen, Hautreaktionen und erhöhung der Leberenzyme. 


Toxikologische Daten:

LD50= 338 mg/kg (oral, mouse),  LD50 = 1944 mg/kg (oral, rat)

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