Ethinylestradiol

Ethinylestradiol

Grundlagen

Ethinylestradiol ist ein synthetisch produziertes √Ėstrogenderivat, das zur Empf√§ngnisverh√ľtung sowie zur Hormonersatztherapie eingesetzt wird. Im Rahmen der medikament√∂sen Kontrazeption wird es oft mit einem Gestagen kombiniert.

Wirkung

Pharmakodynamik
Das √Ėstrogen bindet an die Estrogenrezeptoren ERőĪ und Erő≤ und blockiert dadurch insbesondere die Gonadotropinfreisetzung. Dieses Hormon stimuliert normalerweise die Eireifung sowie den Eisprung. Diese Vorg√§nge werden dementsprechend durch Ethinylestradiol gehemmt. Im Vergleich zum k√∂rpereigenen Estradiol bindet es durch strukturelle Anpassungen st√§rker an zentralen Estrogenrezeptoren, au√üerdem wird es weniger stark metabolisiert, was die Einnahme in einer vertr√§glichen Dosis erm√∂glicht. So liegt die heutige Dosis in einer Antibabypille bei 20 bis 35 Mikrogramm, vor 60 Jahren wurden 50 bis 100 Mikrogramm verwendet.

Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme ist die Bioverf√ľgbarkeit je nach Person stark unterschiedlich und kann von 20 bis zu 65 % reichen. Metabolisiert wird das √Ėstrogenderivat in der Leber. Ein dabei entstehender Metabolit kann Cytochrom P450-Enzyme irreversibel hemmen. Die Halbwertszeit liegt zwischen sieben und 36 Stunden, die Ausscheidung erfolgt gr√∂√ütenteils √ľber den Stuhl, zu einem kleinen Anteil auch √ľber den Urin.

Wechselwirkungen
Da Ethinylestradiol durch CYP4A3 metabolisiert wird, kann es zu Interaktionen mit Induktoren oder Inhibitoren dieses Enzyms kommen. So k√∂nnen beispielsweise Rifampicin, Carbamazepin, Phenytoin oder Johanniskraut den Abbau beschleunigen und die kontrazeptive Wirkung reduzieren. Eine parallele Einnahme von Tetrazyklinen oder Penicillinen kann zu einem erniedrigten Plasmaspiegel des √Ėstrogenderivates f√ľhren.

Toxizität

Nebenwirkungen
H√§ufig sind Brustschmerzen, Gewichtsver√§nderungen, Akne, Stimmungsschwankungen und Entz√ľndungen der Vagina. Unter Therapie mit Ethinylestradiol k√∂nnen gelegentlich Appetitver√§nderungen, Bauchkr√§mpfe oder
Ausschl√§ge auftreten. Da orale Kontrazeptiva das Risiko f√ľr eine Beinvenenthrombose und Lungenembolie erh√∂hen k√∂nnen, sollten bei vorhandenen Gegenanzeigen wie vorausgegangene Thrombose oder Rauchen auf das Medikament verzichtet werden.

Toxikologische Daten
Eine mittlere letale Dosis von 2000 mg/kg wurde an Ratten ermittelt. Beim Menschen werden sehr viel geringere Dosis von 20 bis 35 Mikrogramm eingesetzt.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03CA01, L02AA03
Summenformel C20H24O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 296,410
Dichte (g¬∑cm‚ąí3) 1,2
Schmelzpunkt (¬įC) 182 - 184
Siedepunkt (¬įC) 457
PKS Wert 10,33; -1,7
CAS-Nummer 57-63-6
PUB-Nummer 5991
Drugbank ID DB00977

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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