Ethinylestradiol

Ethinylestradiol
ATC Code G03CA01, L02AA03
Summenformel C20H24O2
Molare Masse (g·mol−1) 296,410
Dichte (g·cm−3) 1,2
Schmelzpunkt (°C) 182 - 184
Siedepunkt (°C) 457
PKS Wert 10,33; -1,7
CAS-Nummer 57-63-6
PUB-Nummer 5991
Drugbank ID DB00977
Löslichkeit 11,3 mg/l in Wasser

Grundlagen

Ethinylestradiol ist ein synthetisch produziertes Östrogenderivat, das zur Empfängnisverhütung sowie zur Hormonersatztherapie eingesetzt wird. Im Rahmen der medikamentösen Kontrazeption wird es oft mit einem Gestagen kombiniert.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Östrogen bindet an die Estrogenrezeptoren ERα und Erβ und blockiert dadurch insbesondere die Gonadotropinfreisetzung. Dieses Hormon stimuliert normalerweise die Eireifung sowie den Eisprung. Diese Vorgänge werden dementsprechend durch Ethinylestradiol gehemmt. Im Vergleich zum körpereigenen Estradiol bindet es durch strukturelle Anpassungen stärker an zentralen Estrogenrezeptoren, außerdem wird es weniger stark metabolisiert, was die Einnahme in einer verträglichen Dosis ermöglicht. So liegt die heutige Dosis in einer Antibabypille bei 20 bis 35 Mikrogramm, vor 60 Jahren wurden 50 bis 100 Mikrogramm verwendet.

Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme ist die Bioverfügbarkeit je nach Person stark unterschiedlich und kann von 20 bis zu 65 % reichen. Metabolisiert wird das Östrogenderivat in der Leber. Ein dabei entstehender Metabolit kann Cytochrom P450-Enzyme irreversibel hemmen. Die Halbwertszeit liegt zwischen sieben und 36 Stunden, die Ausscheidung erfolgt größtenteils über den Stuhl, zu einem kleinen Anteil auch über den Urin.

Wechselwirkungen
Da Ethinylestradiol durch CYP4A3 metabolisiert wird, kann es zu Interaktionen mit Induktoren oder Inhibitoren dieses Enzyms kommen. So können beispielsweise Rifampicin, Carbamazepin, Phenytoin oder Johanniskraut den Abbau beschleunigen und die kontrazeptive Wirkung reduzieren. Eine parallele Einnahme von Tetrazyklinen oder Penicillinen kann zu einem erniedrigten Plasmaspiegel des Östrogenderivates führen.

Toxizität

Nebenwirkungen
Häufig sind Brustschmerzen, Gewichtsveränderungen, Akne, Stimmungsschwankungen und Entzündungen der Vagina. Unter Therapie mit Ethinylestradiol können gelegentlich Appetitveränderungen, Bauchkrämpfe oder
Ausschläge auftreten. Da orale Kontrazeptiva das Risiko für eine Beinvenenthrombose und Lungenembolie erhöhen können, sollten bei vorhandenen Gegenanzeigen wie vorausgegangene Thrombose oder Rauchen auf das Medikament verzichtet werden.

Toxikologische Daten
Eine mittlere letale Dosis von 2000 mg/kg wurde an Ratten ermittelt. Beim Menschen werden sehr viel geringere Dosis von 20 bis 35 Mikrogramm eingesetzt.

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